Området ved elven ble kalt Aakroken og det er antagelig årsaken til navnet. I mange år het Kroken Klokkergaten etter klokkerne i Mariakirken som bodde der.
Islendingen og hirdmannen Aron Hjorleivsson drev her badstu for kongen og hirden i Bergen fra tidlig 1230-årene. Badstubading var utbredt i norske middelalderbyer, ikke bare for renslighetens skyld, men det var også en form for sosialt samvær, og badstuene fungerte også som vertshus.
Arkeologiske utgravinger i forbindelse med anleggsarbeider i Dreggsallmenning 20 i 1967 tyder på at bebyggelsen her var mindre fast regulert og sterkere preget av småhus enn i bryggeområdet.
På 1500-tallet da Christopher Valkendorf flyttet vertshus og bordeller fra Øvrestretet til området under Sverresborg førte dette antagelig til at Øvrestretet ble forlenget ut gjennom Kroken til Bontlabo. I forbindelse med forsterkning av Bergens festningsverk ble denne bebyggelsen revet i årene 1643-45. Bontlabo ble utestengt fra byen og Kroken fikk sin nåværende form. Til alle eiendommene på Krokens østre side hørte store hager som strakte seg opp mot Stølen og Tamburengen, som var en stor mark hvor senere Nye Sandviksvei og Birkebeinergaten ble anlagt. Tamburengen hadde sitt navn etter trommeslagerne på Festningen som hadde øvelsene sine her.
Bygningene på Krokens vestre side tilhørte i hovedsak en stor repslagerbedrift. Reperbanen i Dreggen var en at Bergens mange reperbaner, der det ble spunnet tauverk til seilskutene. Fra gammelt av var reperbanene plassert et stykke utenfor tettbebyggelsen.